Το καλοκαίρι του 2023 είχε υπογράψει το μεγαλύτερο συμβόλαιο για προπονητή στο ΝΒΑ, με τους Πίστονς για 78,5 εκατ. δολάρια για έξι χρόνια. Πλέον ο Μόντι Γουίλιαμς θα δουλεύει στο λύκειο που πηγαίνει ο γιος του. Ο 53χρονος προπονητής ανέλαβε προπονητής στο TMI Episcopal Prep School του Σαν Αντόνιο.
Το 2021 είχε οδηγήσει τους Σανς στους τελικούς του ΝΒΑ χάνοντας τον τίτλο από τους Μπακς του Γιάννη Αντετοκούνμπο, ενώ την επόμενη σεζόν αναδείχθηκε καλύτερος προπονητής της λίγκας. Ωστόσο στο Ντιτρόιτ τα πράγματα δεν πήγαν όπως θα ήθελε, καθώς ολοκλήρωσε τη σεζόν με το χειρότερο ρεκόρ, 14-68. Αποτέλεσμα ήταν να απολυθεί έχοντας ακόμη πέντε χρόνια και 68 εκατ. δολάρια στο συμβόλαιό του.
